Рубен Фефер (Бен Стилър) е уредил добре живота и кариерата си с игра на сигурно. Той е специалист по минимализиране на рисковете - никакъв риск, никакви загуби. Поли Принс (Дженифър Анистън) живее като в игра на комар. Ако не й провърви в нещо - винаги има друга възможност - нова работа, ново жилище, друг град. Тя живее за мига. Така че, когато случайността среща Рубин и Поли на едно парти, наскоро (и често) зарязваният от жените Рубън решава, че поне веднъж шансът може да е на негова страна. В запознанството с Поли може би се крие шансът отново да вкара живота си в релси.